El último año del Siglo XX, 1999, fue cuando Juan Pablo Montoya obtuvo la corona de CART (antecesora de IndyCar), empatado en puntos pero con más triunfos que Dario Franchitti, quien luego sería tetracampeón de IndyCar. Eso marcó su regreso a la Fórmula Uno, que se daría en 2001, después de que JP intentara defender su título de CART con los motores nuevos de Toyota –que había firmado al equipo Ganassi– que probaron ser poco confiables y le quitaron varias victorias al colombiano. Pero su reputación quedó inmaculada, pues además ganó las 500 Millas de Indianápolis en su única aparición en la serie rival a CART, la Indy Racing League.
Juan Pablo regresó a Williams en F1 –que lo había prestado a Ganassi, pues había sido probador con ellos desde 1998 cuando se coronó en F3000– para hacer pareja con el hermano menor de Michael Schumacher, Ralf, quien ya había despedazado al anterior campeón de CART en llegar a la F1, Alex Zanardi, quien iba en el camino opuesto a Juan Pablo ese año, regresando a CART tras un sabático en 2000.
Su inicio en F1 fue completamente meteórico, destacando su tercera carrera de 2001 en Brasil, donde rebasó por fuera al campeón, Schumi, y debió ganar excepto que Jos Verstappen (el papá del actual piloto de Toro Rosso, Max) lo embistió y le quitó el triunfo al pasarse en la frenada cuando ya estaba lapeado. De inmediato Juan Pablo mostró que él no tenía respeto a los galardones y estaba dispuesto a conquistar todo lo posible apartando de su camino al que se interpusiera, campeón o no. Su estilo de manejo agresivo, pero con una finura impresionante en su trazo certero en los ápices de las curvas, le valió muchos seguidores entusiasmados con el estilo de no dejar enemigo con cabeza (en la pista) del sudamericano. Pero los autos de Williams no fueron tan buenos como deberían –Adrian Newey los había dejado unos años antes– y la escuadra declinaba lentamente después de una década de gloria. Ralf nunca fue problema, aunque era un piloto veloz, no estaba a la altura de Juan Pablo y, sin embargo, el equipo nunca se decantó por uno de ellos como primer volante, lo cual también era un problema tácito pues no tenían recursos para dos autos de punta. Pero cerró 2004 ganando en Brasil como regalo de despedida a los de Grove.
Juan Pablo firmó con anticipación para pasar a McLaren en 2005, donde hizo pareja con Kimi Raikkonen y aunque su adaptación tardó un poco, su carácter no dejó de mostrarse, incluso en los momentos malos como cuando fue descalificado por brincarse el semáforo de salida de los fosos –que estaba en rojo cuando el auto de seguridad no estaba ni cerca– en Canadá; después vinieron tres triunfos, cuatro retiros y un cuarto sitio en el campeonato, que pudo ser suyo si el McLaren hubiera tenido palabra de honor. Y en 2006, Juan Pablo ya no estaba a gusto, entre la rigidez de McLaren y el auto no tan confiable, ni veloz, simplemente se hartó y decidió firmar con su antiguo patrón Ganassi para regresar, de inmediato, a correr en NASCAR con su equipo.
Los años de Montoya en NASCAR no fueron tan exitosos. Tuvo victorias en circuito –en Sears Point y Watkins Glen, que son los dos únicos que usa la serie principal– pero nunca en óvalo, sin embargo Juan Pablo se sentía a gusto, viendo la familia crecer, comiendo hamburguesas, siendo uno más de los muchachos y dando la batalla en la pista, contra el bloque monolítico que no gusta de todos aquellos que no son sureños estadounidenses, aunque no es visible ni se expresa abiertamente.
Hubo ocasiones en que la victoria estaba cerca, en Indy en la Brickyard 400 lideró 116 giros (de 160) en 2009 para que aparecieran misteriosas banderas amarillas cada vez que escapaba del pelotón y luego una penalización más misteriosa por supuesto exceso de velocidad que lo relegó al final. O la vez que en Richmond estaba ganado fácil y a tres giros del final vino una amarilla sin respaldo que reagrupó al pelotón y en la rearrancada su auto no anduvo bien y quedó eliminado. Y las temporadas sin triunfos empezaron a pesar, pese a que la vida era buena, pero Ganassi no era un equipo ganador en NASCAR y las excursiones periódicas a correr –y ganar en 2007, 2008 y 2010– con el equipo de Grand Am de Chip en las 24 Horas de Daytona, no eran suficiente aliciente. Por ello, a fines de 2013, anunció su regreso a IndyCar, pero con el acérrimo rival de Ganassi, el equipo Penske del ‘Capitán’ Roger. Ya eran muchos años de penitencia en el desierto, sin campeonatos, y era hora de recuperar su historia triunfadora.
2014 fue un año de reencontrarse en todos sentidos, con la victoria –en el superóvalo triangular de Pocono– y con el estilo de manejo, incluso con una figura más esbelta que se necesita en los monoplazas, a la vez que empezaba a apoyar a su hijo en el kartismo, como lo hiciera décadas antes su padre con él. Vio a su coequipero, Will Power, ganar el título y reaprendió a manejar utilizando los años de experiencia en su historia.
En 2015 la resurrección se completó: En el circuito callejero de St. Petersburg, Florida, Juan Pablo inició con un triunfo y ya tiene 10 fechas al frente de las puntuaciones de IndyCar, y añadió una segunda victoria en la Indy 500, dominante pasando al campeón Will Power para no dejar dudas sobre quién es el mejor piloto de la serie.
El 20 de septiembre cumplirá 40 años y probablemente lo veamos festejando su primer título en 16 años.